Do you SMILE? :)

 

Aquesta entrada no va precisament de somriures, sinó d’un tema molt interessant que la darrera setmana ens van explicar a l’assignatura TCAQ: la notació SMILES.

 

La nomenclatura SMILES (de l’anglès; Simplified Molecular Input Line Entry Specification), és una manera de representar l’estructura química usant cadenes de caràcters alfanumèrics de tipus ASCII.

A continuació es mostren alguns exemples de molècules amb enllaços simples utilitzant SMILES:

• C representa el metà (CH4)
• O representa l’aigua (H2O)
• CCO representa l’etanol (CH3CH2OH)
• CC(C)C representa el 2-butà (CH3CH(CH3)CH3)

Enllaços dobles(=) i triples(#):

• O=C=O representa el diòxid de carboni (CO2)
• C#C representa l’acetilè (HC≡CH)
• CC(=O)O representa a l’àcid acètic (CH3COOH)

Hidrocarburs cíclics:

• C1CC1 representa al ciclopropà
• c1ccccc1 representa al benzè

Altres hidrocarburs:

• C/C=C/C representa el (E)-but-2-è (trans-but-2-è)
• C/C=C\C representa el (Z)-but-2-è (cis-but-2-è)

 

Finalment, es mostra la notació SMILES dels dos enantiòmers de la molècula d’alanina.

N[C@]([H])(C)C(=O)O L-alanina
N[C@@]([H])(C)C(=O)O D-alanina

 

 

Actualment hi ha diverses pàgines molt interessants que et permeten dibuixar molècules de tot tipus i jugar amb la corresponent nomenclatura SMILES. Alguns d’ells són JChemPaint, JMOL, ArgusLab.. tots ells els podràs descarregar i utilitzar a partir de la pàgina d’Enginyeria Molecular del professor de l’assignatura de TCAQ Miquel Duran.